Et af de mest afgørende kapitler i fortællingen om amerikansk kapitalisme er opgøret med de store monopoler ved indgangen til det 20. århundrede. I den hastige industrialiserings virvar havde ganske få uhyrligt rige og uhyrligt magtfulde erhvervsfolk etableret sig som totalt dominerende inden for hver deres felt. Røverbaroner, kaldte man dem, og mellem sig kontrollerede folk som oliemagnaten John D. Rockefeller, jernbanemogulen Cornelius Vanderbilt og finansmanden JP Morgan den ny industriøkonomis basale infrastruktur. Alle markedets aktører var afhængige af energi, kapital og transport.
»Når store sociale eller økonomiske omvæltninger har fundet sted, uanset hvor meget godt der er i dem, vil der med sikkerhed også være noget ondt,« sagde præsident Teddy Roosevelt i 1902. Det onde var monopolerne. Stigende priser, faldende innovation, koncentration af udemokratisk magt. Alt det, der havde gjort USA stort, risikerede at gøre USA småt, mente folk som Roosevelt – en afvikling af det frie marked med det frie markeds midler.
